Avec Winston, c'est tout ou rien. Beaucoup le voient comme un steal de cette draft pour ses points forts, évidents et importants. Winston a totalisé 890 passes décisives en quatre ans à l'université (6.4 de moyenne) pour seulement 374 ballons perdus (2.7). En carrière, Winston shoote à 43% à trois points sur plus de quatre tentatives par match, 84,5% aux lancers-francs, et plus de 40% sur les "longs deux points". Seulement 55% des trois points et 26% des longs deux points venaient d'une passe décisive, il est donc largement capable de se créer son tir mais aussi d'être efficace en sortie d'écran sur du catch and shoot. Solide sur ses bases, avec de longs bras, on peut imaginer qu'il saura mieux compenser son manque de centimètres que des joueurs de taille similaire (Trae Young, Darius Garland, Lou Williams). 

Mais, aussi belles les qualités de Cassius, aussi flagrants les défauts de Winston. 1 mètre 85. Peu de joueurs de cette taille sont suffisamment forts offensivement pour avoir un impact positif sur leur équipe en saison régulière. En playoffs, ils deviennent des exceptions par leur profil créatif et athlétique (CP3, Rondo) ou par leur facilité extrême à shooter (FVV, Patty Mills). Combien de joueurs de cette taille ont foulé le parquet plus de cinq minutes par match lors des Finals ? Dans les Finales de conférence ? Imaginer Winston réussir en NBA c'est donc l'imaginer dans un effectif parfaitement taillé pour lui (avec plusieurs porteurs de balle plus grands capables de créer). C'est l'imaginer survivre défensivement au niveau supérieur alors qu'il n'est pas un défenseur exceptionnel latéralement. C'est l'imaginer survivre offensivement alors qu'il n'a réussi qu'un petit 52% de ses tirs au cercle cette saison.

La clé : le bon endroit au bon moment